حصل الدكتور أسامة الشيخ على زمالة كلية طب العناية المركزة والكلية الملكية لأطباء التخدير، بالإضافة إلى عضويته في جمعية العناية المركزة وجمعية أطباء التخدير في بريطانيا العظمى وإيرلندا، ويحمل ترخيص في طب العناية المركزة والتخدير من المجلس الطبي العام في المملكة المتحدة، ويُعرف عنه كفاءته في تقديم الرعاية الحرجة. حصل الدكتور أسامة على بكالوريوس الطب والجراحة مع مرتبة الشرف من جامعة ليدز في المملكة المتحدة، وتابع تعليمه بدرجة الماجستير في إدارة الأعمال، حيث تخرج بامتياز من جامعة مانشستر، المملكة المتحدة.